Chloe y Brooklyn fueron vistos juntos por primera vez en julio de 2014 en Los Ángeles. En agosto de 2014, los chicos fueron vistos por segunda vez en el festival de música Made in America de Los Ángeles.

El 22 de septiembre, Chloe aseguraba en entrevista que su relación con Brooklyn era sólo de amistad; sin embargo, no podía evitar sonrojarse. En octubre del 2014, Chloe dijo en una entrevista: "Lo que realmente me parece interesante de Brooklyn, y lo que realmente amo de ese chico, es que le apasiona lo que quiere".

Fue hasta el 21 de enero del 2016, cuando Chloe y Brooklyn se dejaron ver de nuevo juntos en una cita en Londres. Finalmente, el 24 de abril, Brooklyn compartió la primera foto de ambos en su Instagram, confirmando que su relación era un hecho.

El 26 de abril Brooklyn compartió una segunda foto. El 9 de mayo, Chloe rompió el silencio, y durante una entrevista en Watch What Happens Live, confirmó su relación con Brooklyn.

El 16 de mayo se dejaron ver por primera vez juntos en una red carpet, durante la premiere de Neighbors 2: Sorority Rising, protagonizada por Chloe

El 1 de septiembre, se daba a conocer la triste noticia de su separación. Sin embargo, el 4 de marzo de 2017, Chloe y Brooklyn comenzaban a dar señales de reconciliación con fotos extrañas.

El 17 de septiembre parecía con que Brooklyn hacia oficial su regreso con Chloe con la foto que decía: "Extrañando a mi chica". El 1 de octubre ya no quedaban dudas de su reconciliación, desde entonces ambos publicaron su relación en redes sociales hasta febrero de este año.

Desde febrero del 2018 ninguno de los dos subía ninguna imagen y tampoco eran vistos juntos. Hoy el hijo mayor de los Beckham ha sido visto con una modelo de Plaboy.