Revancha. Luego de que un altercado provocado por la volátil personalidad del boxeador Billy Hope (Gyllenhaal) termina accidentalmente con la vida de su esposa (Rachel McAdams) y lo pone en una situación que también le arrebata a su hija, la necesidad lo lleva a refugiarse en el decadente gimnasio de Tick Wills (Forest Whitaker), un entrenador de bajo perfil con quien Hope aprenderá a valorar su vida y a madurar, al mismo tiempo que recuperará no sólo su carrera pugilística sino también a su hija, su talento y, de ser posible, su dignidad.

Nightcrawler. Louis Bloom (Jake Gyllenhaal) es un joven sin empleo ni escrúpulos que decide adentrarse en el mundo del periodismo sensacionalista tras ser testigo de un brutal accidente.

Demolición. Davis Mitchell es un broker de éxito que luchará por entender su desconexión emocional tras perder a su esposa en un accidente de coche. Aunque aparentemente no consigue sentir nada, su vida continúa desmoronándose y lo que comienza como una carta de queja a Champion Vending, una compañía de máquinas expendedoras de chucherías, se convierte en una serie de cartas que revelan impactantes declaraciones personales.

Donnie Darko. La película está ambientada en 1988 (año de elecciones en EE. UU.), en el pueblo de Middlesex (Virginia). En mitad de la noche del 2 de octubre, Donnie es despertado por una voz extraña que lo lleva hasta un campo de golf donde conversa con un conejo, de tamaño humano, y aspecto demoníaco llamado Frank.

Brokeback Mountain. La película relata la historia de Ennis Del Mar (Heath Ledger) y Jack Twist (Jake Gyllenhaal), dos jóvenes que se conocen y se enamoran durante el verano de 1963 mientras trabajan en el pastoreo de ovejas en Brokeback Mountain, un lugar ficticio en el estado estadouidense de Wyoming. Narra la historia de sus vidas y su continua aunque compleja relación durante dos décadas, que continúa mientras ambos se casan con sus novias y tienen hijos. 

Love & Other Drugs. Maggie Murdock (Anne Hathaway) es una mujer joven, guapa e independiente que no deja que nada ni nadie le ate en la vida. Sin embargo por casualidades del destino, durante una visita al médico, conoce a Jamie Randall (Jake Gyllenhaal) cuyo increíble encanto personal y físico le supone tener un gran éxito entre las mujeres y dentro del campo de las ventas farmacéuticas.

El hombre duplicado. Enemy es una película de suspense psicológico hispanocanadiense de 2014 dirigida por Denis Villeneuve. Fue ligeramente adaptada por Javier Gullón a partir de la novela de José Saramago El hombre duplicado.

Everest. El filme fue estrenado en el Festival Internacional de Cine de Venecia de 2015 el 2 de septiembre del 2015, y fue lanzada en cines el 18 de septiembre del 2015.3 La película se centra en los intentos por sobrevivir de dos expediciones de montañistas, uno liderado por Rob Hall (Jason Clarke) y el otro por Scott Fischer (Jake Gyllenhaal). El director Kormákur, Universal Pictures, Walden Media, Cross Creek Pictures y Working Title Films le dedicaron la película en 3D a la fallecida actriz británica Natasha Richardson.

The Good Girl. Justine Last (Jennifer Aniston) está infelizmente casada con un hombre adicto a la marihuana y lleva una vida aburrida como cajera de supermercado. Todo esto cambia cuando conoce a un nuevo cajero llamado Thomas Worther (Jake Gyllenhaal), un chico solitario y depresivo que se hace llamar a sí mismo Holden (en honor al personaje principal de su novela favorita, Holden Caulfield de El guardián entre el centeno) con quien inicia una relación.

Cielo de Octubre. Es una película estadounidense de 1999 producida por Charles Gordon y dirigida por Joe Johnston, fue protagonizada por Jake Gyllenhaal, Chris Cooper y Laura Dern. Se basa en la historia real de Homer Hickam, hijo de un minero que se vio inspirado por el lanzamiento del primer Sputnik para tomarse como pasatiempo el estudio y experimentación con cohetes contradiciendo los deseos de su padre, y que finalmente se convirtió en un científico de la NASA.

Prisoners. Es una película estadounidense de 2013 dirigida por Denis Villeneuve. Está protagonizada por Hugh Jackman, Jake Gyllenhaal, Viola Davis, Maria Bello, Terrence Howard, Melissa Leo y Paul Dano. La trama gira en torno al secuestro de dos niñas y los esfuerzos de sus familias y la policía por encontrarlas.

Código fuente. El capitán Colter Stevens (Jake Gyllenhaal) se despierta en un tren a toda velocidad sin saber cómo ha llegado allí. Sentado frente a él se encuentra una hermosa joven llamada Christina (Michelle Monaghan), que él no conoce, aunque ella le demuestra que lo conoce a él. Tras refugiarse en los baños del tren, se sorprende al ver en el espejo el reflejo de otro hombre, además de tarjetas de crédito y documentos en su cartera que pertenecen a un profesor de historia llamado Sean Fentress.

Zodiac. Cuenta la historia de la búsqueda del notorio asesino en serie conocido como «el asesino del Zodiaco», quien asesinaba en el área de la Bahía de San Francisco y sus alrededores durante finales de 1960 y principios de los 70, dejando varias víctimas tras su paso y burlándose de la policía con cartas y mensajes cifrados que enviaba a los periódicos. Hoy en día, el caso continúa siendo uno de los crímenes sin resolver más famosos de San Francisco.

Brothers, titulada Entre hermanos en Hispanoamérica, es una película de suspense estadounidense de 2009 dirigida por Jim Sheridan, cuyos principales protagonistas son Tobey Maguire, Jake Gyllenhaal y Natalie Portman. El filme se basa en la película danesa de 2004 Brødre de Susanne Bier que, a su vez, se inspiró en el poema épico de Homero, La Odisea. Tobey Maguire fue candidato al Globo de Oro por su actuación en el filme.