Su padre dirigía una pequeña compañía de camiones y su madre era secretaria. Cuando él tenía dos años, el matrimonio se divorció y él vivió con su madre hasta que ella falleció por un cáncer abdominal. Tenía 10 años cuando su madre murió y se trasladó con su padre, que falleció diez años después.

Su primer papel fue en primer grado, cuando interpretó a Winnie-the-Pooh. Con dieciséis años interpretó a Judas en Godspell y, aunque disfrutó de la experiencia, no se tomó en serio dedicarse a la actuación. Estudió en la escuela John Burroughs (Ladue, Missouri) y fue miembro del equipo de fútbol, béisbol y de natación. Se graduó en 1989 y se matriculó en la Universidad de Texas, siendo miembro del Capítulo Upsilon de la Fraternidad Sigma Nu.

Cuando falleció su padre, regresó a Missouri y se matriculó en la universidad de ese estado. Allí, consiguió un papel en una versión de Sueño de una noche de verano y más tarde uno en el musical Assassins.​ Se licenció en Arte en 1993 y regresó a su instituto para enseñar Actuación a los alumnos de octavo grado. Curiosamente, una de sus estudiantes fue la futura actriz Ellie Kemper, conocida por su papel en The Office y con la que compartió cartel en la película La boda de mi mejor amiga (2011).

En 1995 se trasladó a Los Ángeles, viviendo con cuatro aspirantes a actor. Tenía 24 años y comenzó a trabajar como camarero mientras asistía a varios castings. Estaba representado por la agencia William Morris y, debido a su dificultad por encontrar algún papel, después de tres años fue expulsado. Continuó como camarero y después como diseñador de escenarios para una película de porno softcore. En aquel momento se fijó una fecha para triunfar en Hollywood: los treinta años.

En 2000 fue escogido para interpretar a un bombero en la serie Providence (NBC) y debutó en el cine con una película dirigida por Clint Eastwood: Cowboys del espacio. Tan sólo tenía una frase. A partir de entonces interpretó papeles en las películas Kissing Jessica Stein (2001) y Cuando éramos soldados (2002), así como en series como The Division (2002-2004, Lifetime), What about Brian, CSI: Miami, Related, Numb3rs, The Unit o The Sarah Silverman Program.