La amistad entre los dos actores nació de su "frustración mutua" cuando ambos habían audicionado para el papel de Christian en Moulin Rouge (2001) y perdieron frente a Ewan McGregor.
"Estaba audicionando para Moulin Rouge, el director Baz Luhrmann había elegido a tres actores. Ewan, Heath y yo. Hicimos pruebas con diferentes actrices, fue un largo proceso. No había conocido a Heath, sólo escuchado sobre él".
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Jake compartió que fue hasta que Ewan fue selecciona que "finalmente conocí a Heath y nos convertimos en una especie de amigos, mucho antes de Brokeback Mountain gracias a nuestra mutua frustración".
Los nuevos amigos rieron ante la situación, agregó, mucho antes de que el drama dirigido por Ang Lee (2005) "obtuviera tanto la atención". Gyllenhaal le dijo a GQ: "Recuerdo que unos meses después Heath me llamo y me dijo 'Hey amigo, tengo noticias para ti'. Le dije '¿Qué?' Me dijo 'Baz me acaba de ofrecer su siguiente película. Sólo quería que supieras que j*****me**e lo rechacé".
"Así era lo mucho que Heath me quería, sabes", agregó. "Así fue como lo conocí". Ledger falleció en 2008 por una sobredosis accidental. Gyllenhaal se convirtió en el padrino de la hija del actor con Michelle Williams, Matilda, hoy de 12 años.